今回は、保（遠藤憲一）の「ありのまま」ぶりに勇気を得て、葉理男（中村倫也）の女装癖（これが、また美しい！）してたところに遭遇。てっきり葉理男の彼女だと思ってたら当人で仰天
それで追いかけて、つかまえたところを動画にとられ、ネットで配信されて、保が女性に乱暴？あるいは浮気？疑惑。葉理男が会社を辞める、と言い出したことから起こるドタバタ
でも、葉理男を説得しようとした紀一郎（渡部篤郎）が「たしかにコネ入社ではあるが…」とバラして「…知りたくなかった」と落ち込んだり、
葉理男のカミングアウトに、おじいちゃんが好意的だったり
実は会社で知られたくなかった同僚が、密かに同じ趣味の持ち主でライバルになったり
美蘭（蓮佛美沙子）が、金欠の保の為（
前回のゴージャス・デートのせい）に、せっせと作ったお弁当が、実は「不味かった」と判明したり
謎のFAXは、紀一郎の会社の女子社員が送ってたり、とにかく盛り沢山。
ドタバタしまくってオチがつくあたり、可笑しかったです。
「
東京センチメンタル」とは別の意味で、だけど通じるエールを送りたくなるのでした。頑張れ、エンケンさん
（ストーリー）
ある日の晩、保（遠藤憲一）は街中で見覚えのある一人の若い女性を見かける。それは以前、葉理男（中村倫也）の部屋で見つけた写真の女性。葉理男の彼女だと思い込んでいた保が声をかけると、何とそれは女装した葉理男だった！ぼうぜんとする保を残し、慌ててその場から逃げ出す葉理男。後日、家にやって来た保を前に、葉理男は極度の緊張に襲われるが、保が「大丈夫、誰にも言わないから」と約束してくれたことで、ひとまず安心する。
しばらくして、紀一郎（渡部篤郎）は葉理男が突然、会社に辞表を出したことを知る。聞けば、きっかけは保だという。おかげで紀一郎のさらなる怒りを買ってしまった保は、事情を聞こうと葉理男を待ち伏せるが、葉理男は会社を辞める理由を語らない。
数日後、保が女性を追いかけ回している映像が動画サイトにアップされる。少し前から、保が何か隠し事をしていると怪しんでいた美蘭（蓮佛美沙子）は浮気を確信。そのうえ、動画を見た静香（和久井映見）まで保の家を訪ねてくるが、その女性がまさか葉理男だとは口が裂けても言えず、保は窮地に陥る。
翌日、葉理男以外の家族が出払っている隙に、保はこっそり花澤家へ。美蘭の誤解を解くために、葉理男の問題を一刻も早く解決したかったのだ。すると葉理男は、同期のライバルに女装を見られたと告白。職場で笑い者にされるのが怖くて退職を願い出たという。そんな葉理男に、保は「かっこ悪くてダサいのも自分だって認めなよ」と告げ、今すぐ女装するよう促す。
しかし、着替えとメイクを済ませた矢先、一人で出掛けていた昭栄（品川徹）が帰宅。続いて紀一郎たちも帰ってきてしまう！とりあえず葉理男を2階へと逃がしたものの、このままでは埒が明かないと考えた保は、一同に、葉理男には家族の理解が必要だと訴えたうえで、物陰で様子をうかがっていた葉理男に「さらけ出せ！それがほんとうのお前だ！」と、そのままの姿で出てくるよう呼びかける。
すると、保の言葉が胸に響いた葉理男は意を決し、ついにその姿を家族の前に――！案の定、予想外のことに一同は唖然とするが、怒り狂う紀一郎とは対照的に、静香や兄妹はありのままの葉理男を受け入れる。
その後、覚悟を決めた葉理男は辞表を撤回。女装を目撃された同期も同じ趣味だったがことが判明し、事態は収束を迎える。保の浮気疑惑も晴れるが、同じ頃、花澤家では、静香が謎の男からの電話に出て――!?
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